Pubblicato nel 1993, è un album fondamentale degli Afghan Whigs, che fonde rock alternativo, soul e grunge. Brani come Debonair e Be Sweet mettono in mostra l'emozione cruda e il sound inconfondibile della band. L'album è stato acclamato dalla critica per i suoi temi cupi e meditativi e le sue performance potenti, guadagnandosi un posto indelebile nella scena rock degli anni '90. Gentlemen rimane uno dei lavori più celebrati della band e un momento cruciale della loro carriera.